はじめまして。
質問させてください。

今、特定の彼女はいないんですが、２人で食事に行く女友達がいます。
居酒屋だったり、ホテルのレストランだったり。

住んでるところが離れているので、普段はSNSやメールなどでやりとりしている仲ですが、
相手が里帰りしたり、僕が旅行に行ったりした時に会ったりしています。

年は、相手が年下の９歳差。（当方３７歳。相手は２８歳）

僕も地元を離れるつもりはないし、相手も今住んでいる場所が好きなので、
遠距離恋愛とか結婚とかは考えられない間柄です。

ただ、どうしても僕は、相手を「ただの友達」として見ることが出来ず、一緒にいる時は「下心」が浮かんできます。
Ｈが究極のコミュニケーションだとするなら、そういう関係になりたいと思っています。

その道の達人の皆さん、「友達」と一線を越える時、どういう風にその意志を伝えて、
どういう段取りで、一夜に誘っていますか？

ちなみに、免許を持っていないので、ドライブデートは出来ません。だから、ドライブの勢いでホテル…というのは難しい状況です。

あと、以前、一度僕が彼女の住んでいるところへ行ったとき、２人で２次会までやって、まだ話足りなかったので、
自分が泊まっているホテルの部屋で、少し話し込みました。
ただ、その時は、僕がほぼ泥酔していたので、何もなく別れ際にハグして、相手は帰りました。
この時、もう少しやり方を工夫できれば、Ｈまで持ち込めていたのでしょうか。

もうひとつ違う質問です。

コチラは、可能なら女性の回答も聞いてみたいのですが、二人で食事した後「この後どうしますか？」と聞いた時に
（「どんな店行く？」ではない「どうする？」）、女性が「おまかせします」と言うのは、どういう真意があるんでしょうか？
これは「ＯＫ」のサイン？もし、こういう風に言われた場合、何と言って誘えばいいのでしょう？
経験不足なもので、僕には「二人っきりになりたい」くらいしか言葉が思い浮かびません。

ぜひ、ご教授願います。